1995 wurde mit 10 – 15 Sängerinnen und Sängern ein Jugendchor für die Stadtpfarrei "Mariä Himmelfahrt" zur Gestaltung von Jugendgottesdiensten mit modernem geistlichem Lied von Marianne Rieder gegründet. Die erste größere Herausforderung war die „Gen Rosso Messe“.
Das Wachstum des Chores, der sich nun regelmäßig traf und auch weltliches Liedgut ins Repertoire aufnahm, erlebte seinen ersten Höhepunkt mit der Aufführung des modernen Oratoriums „Israel Schalom“ unter Mitwirkung von Wertinger Bläsern und Streichern.
Mit zwei Konzerten jährlich, Gestaltung von Hochzeiten, Messen und Taufen konnte das Ensemble sein Repertoire ständig erweitern.
Die Abwechslung von sakraler und profaner Musik quer durch alle Stilrichtungen gaben und geben dem Chor sein Profil. Dadurch wird er auch dadurch seinem Namen „Calypso“ (Vielfalt) gerecht.
Diese Vielfalt ist auch für die Auswahl der Konzertprogramme und die Mitwirkung anderer Gruppierungen für die Chorleiterin Gebot.
So wurde bald darauf das „Weihnachtspopratorium“ von Gerhard Schnitter mit einem kleinen Orchester und Solisten mehrfach aufgeführt.
2003 wagte sich das Ensemble an das „Ostermysterienspiel“ von Carl Orff unter Mitwirkung von Schauspielern der Kolpingbühne Höchstädt und dem damaligen Dillinger Stadtpfarrer Gottfried Fellner im Stadtsaal in Dillingen.
Mit dem Höchstädter Jubiläumsjahr 2004 zum Gedenken an die geschichtsträchtige Schlacht bei Höchstädt im Jahr 1704 sind die Sängerinnen und Sänger durch eine Vielzahl von Auftritte in meist selbstgeschneiderten historischen Gewändern auf verschiedenen Bühnen und am choreigenen Versorgungsstand sehr zusammengewachsen. Die dazu gebildeten Flötenensembles – Literatur aus dem Barock gibt es dafür in großer Auswahl – waren sowohl hier als auch in späteren Konzerten mit von der Partie.
2005 errang der Chor in Riva beim „Concorso Corale Internazionale“ einen 2. Platz.
Mit der Beherbergung des „Choir of Ormond College“ (Melbourne, Australien) begann eine Verbindung, die bei jedem Besuch mit einem gemeinsamen Konzert ihren krönenden Abschluss fand.
Inzwischen bestehen Kontakte ähnlicher Art mit den „Blenhem Singers“ aus Oxford.
Durch private Verbindungen wurden in einem Konzert mit dem „Donauwörther Salonorchester Opern- und Musicalchöre zur Aufführung gebracht.
Um die Vielfalt weiter zu gewährleisten, wechselte der Chor 2008 erneut in ein modernes Genre mit dem einem Spiritual ähnlichen „Lord of Lords“, gemeinsam mit der Schulbigband des Johann-Michael-Sailer Gymnasiums (Dillingen).
Die Literatur der meist im Rittersaal Höchstädt oder Synagoge in Binswangen stattfindenden Konzerte, erstreckt sich von der alten Musik über die Klassik bis hin zur Moderne (Genzmer) und natürlich auch aus Volksmusik, Spiritual- Rock- und Popmusik.
Treue Klavierbegleiter und Programmgestalter in vielen Konzerten ist das vielfach international ausgezeichnete Klavierduo „Duo imPuls“ (www.duoimpuls.eu) mit Barbara Rieder-Bartmann und Sebastian Bartmann.
Das Anliegen der Chorleiterin ist ganz besonders die Pflege des a capella Gesanges.
Neue Wege betrat der Chor 2014 mit einem zum Fasching ausgewählten Programm der U-Musik in der ausverkauften Nordschwabenhalle Höchstädt, in dem auch die Choreographie an die Mitglieder hohe Anforderung gestellt hat. Die Mitwirkung und Unterstützung durch eine Combo machte dieses Konzert zu einem einmaligen Erlebnis. Das zweite Konzert im Juli 2014 bot dem begeisterten Publikum in der Pfarrkirche in Höchstädt die Darbietung der „Missa Katharina“ zusammen mit der Blaskapelle des Musikvereins Donauklang Höchstädt Blindheim e.V. unter der Leitung von Vasyl Zakopets.